เรือยอตกรันมา มาถึงคิวบาเมื่อวันที่ 2 ธันวาคม ค.ศ. 1956 ที่มีพี่น้องกัสโตรและสมาชิกขบวนการ 26 กรกฎาคมอื่นอีก 80 คน โดยสารบนเรือมาด้วย เรือดังกล่าวมาถึงสองวันช้ากว่ากำหนดเพราะเรือบรรทุกน้ำหนักมาก ไม่เหมือนระหว่างการแล่นระหว่างฝึกซ้อม[7] ความล่าช้านี้ดับความหวังแก่การประสานโจมตีร่วมกับขบวนการฝ่ายยาโน หลังมาถึงและหลบหนีจากเรือ กลุ่มกบฏเริ่มตีฝ่าเข้าไปในทิวเขาเซียร์รามาเอสตรา ทางตะวันออกเฉียงใต้ของคิวบา สามวันหลังการการเดินป่าเริ่มขึ้น กองทัพของบาติสตาโจมตีและสังหารผู้โดยสารมากับเรือแกรนมาส่วนมาก ขณะที่จำนวนแท้จริงนั้นยังเป็นที่ถกเถียงกัน แต่ทราบว่ามีผู้โดยสารมากับเรือไม่เกินยี่สิบคนจากเดิมแปดสิบสองคนรอดชีวิตจากการเผชิญหน้าครั้งแรกอันนองเลือดกับกองทัพคิวบาและหลบหนีเข้าสู่ทิวเขาเซียร์รามาเอสตรา[8] กลุ่มผู้รอดชีวิตนั้นมีฟิเดล กัสโตร ราอุล กัสโตร และกามีโล เซียนฟวยโกส ผู้รอดชีวิตที่กระจัดกระจาย คนเดียวหรือในกลุ่มเล็ก ท่องผ่านทิวเขามองหาคนอื่น ๆ ท้ายที่สุด ชายทั้งหมดกลับมาพร้อมหน้ากันอีกครั้ง ด้วยความช่วยเหลือของชาวนาผู้ฝักใฝ่ และจะก่อตั้งแกนนำของกองทัพกองโจร เซเลีย ซันเชสและไฮย์ดีเอ ซันตามาเรีย (น้องสาวของอาเบล ซันตามาเรีย) รวมอยู่ในนักปฏิวัติหญิงผู้สนับสนุนฟิเดล กัสโตรในทิวเขาด้วย

วันที่ 13 มีนาคม ค.ศ. 1957 กลุ่มนักปฏิวัติอีกกลุ่มหนึ่ง เรียกว่า หน่วยปฏิวัติ (Revolutionary Directorate) ซึ่งมีอุดมการณ์ต่อต้านคอมมิวนิสต์ ซึ่งส่วนใหญ่ประกอบขึ้นจากนักศึกษา โจมตีทำเนียบประธานาธิบดีในกรุงฮาวานา พยายามลอบสังหารบาติสตาและรัฐประหาร การโจมตีดังกล่าวเป็นการฆ่าตัวตาย ผู้นำของหน่วย นักศึกษาโคเซ อันโตนีโอ เอเชเบร์เรีย เสียชีวิตในการยิงปืนต่อสู้กับกำลังของบาติสตาที่สถานีวิทยุฮาวานาซึ่งเขายึดไว้เพื่อเผยแพร่ข่าวการเสียชีวิตของบาติสตา มีผู้รอดชีวิตกลุ่มหนึ่งซึ่งมี ดร. อุมเบร์โต กัสเตโย (ผู้ซึ่งภายหลังเป็นผู้ตรวจการใหญ่ในเอสกัมไบรย์) และโรลันโด กูเบลาและเฟาเร โชมอน (ภายหลังเป็นผู้บัญชาการขบวนการ 13 มีนาคม มีศูนย์กลางในทิวเขาเอสกัมไบรย์ในจังหวัดลัสบียัส)[9]

หลังจากนั้น สหรัฐอเมริกาได้ลงโทษทางเศรษฐกิจต่อรัฐบาลคิวบาและเรียกเอกอัครราชทูตกลับประเทศ ยิ่งบั่นทอนอาณัติของรัฐบาลไปอีก[10] การสนับสนุนบาติสตาในหมู่ชาวคิวบาเริ่มจางเจือไป อดีตผู้สนับสนุนไม่เข้าร่วมกับนักปฏิวัติก็วางตัวออกห่างจากบาติสตา แต่มาเฟียและนักธุรกิจสหรัฐยังสนับสนุนบาติสตาต่อไป[11]

รัฐบาลหันไปพึ่งการใช้วิธีรุนแรงบ่อยครั้งเพื่อรักษานครต่าง ๆ ของคิวบาให้อยู่ภายใต้การควบคุมของรัฐบาล อย่างไรก็ดี ในทิวเขาเซียร์รามาเอสตรา กัสโตร ซึ่งได้รับความช่วยเหลือจากฟรังก์ ปาอิส, ราโมส ลาตูร์, อูเบร์ มาโตส และคนอื่น ๆ จัดการโจมตีที่มั่นขนาดเล็กของกองกำลังบาติสตาอย่างเป็นผล เช เกบาราและราอุล กัสโตรช่วยฟิเดลรวมการควบคุมทางการเมืองของเขาในทิวเขานั้น โดยบ่อยครั้งผ่านการประหารชีวิตพวกที่ต้องสงสัยว่าภักดีบาติสตาหรือเป็นคู่แข่งอื่นของกัสโตร นอกเหนือจากนี้ กำลังนอกแบบติดอาวุธอย่างเลว ซึ่งรู้จักกันในชื่อ เอสโกเปเตรอส ก่อกวนกำลังของบาติสตาบริเวณตีนเขาและที่ราบของจังหวัดโอเรียนเต เอสโกเปเตรอสยังได้สนับสนุนทางทหารโดยตรงต่อกำลังหลักของกัสโตรโดยคุ้มครองเส้นทางเสบียงและแบ่งปันข่าวกรอง จนท้ายที่สุด ทิวเขาได้ตกอยู่ในการควบคุมของกัสโตร

นอกเหนือไปจากการต่อสู้ด้วยอาวุธแล้ว ฝ่ายกบฏยังใช้การโฆษณาชวนเชื่อเพื่อให้เกิดความได้เปรียบ มีการจัดตั้งสถานีวิทยุเถื่อน ซึ่งเรียกว่า วิทยุกบฏ ขึ้นเมื่อเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1958 กัสโตรและกำลังของเขากระจายเสียงข้อความของเขาทั่วประเทศจากในเขตแดนของศัตรู การกระจายเสียงวิทยุเป็นไปได้โดยการ์ลอส ฟรันกี อดีตคนรู้จักของกัสโตรผู้ซึ่งภายหลังเป็นชาวคิวบาลี้ภัยในเปอร์โตริโก

ระหว่างช่วงนี้ กำลังของกัสโตรยังมีจำนวนค่อนข้างน้อย ต่ำกว่า 200 คนเล็กน้อย ขณะที่กองทัพและกำลังตำรวจคิวบาอยู่ระหว่าง 30,000 ถึง 40,000 นาย อย่างไรก็ดี เมื่อทหารคิวบาสู้กับฝ่ายปฏิวัติก็ต้องถูกบีบให้ล่าถอยแทบทุกครั้งไป การห้ามสินค้าประเภทอาวุธ ซึ่งสหรัฐอเมริกากำหนดต่อรัฐบาลคิวบาเมื่อวันที่ 14 มีนาคม ค.ศ. 1958 มีส่วนสำคัญต่อความอ่อนแอของกองทัพบาติสตา กองทัพอากาศเสื่อมลงอย่างรวดเร็ว เพราะไม่อาจซ่อมแซมอากาศยานโดยไม่นำเข้าชิ้นส่วนจากสหรัฐอเมริกา

ท้ายที่สุด บาติสตาสนองต่อความพยายามของกัสโตรด้วยการโจมตีทิวเขาแห่งนั้นในปฏิบัติการเบราโน ซึ่งฝ่ายกบฏเรียกว่า ลาโอเฟนซีบา กองทัพส่งทหารราว 12,000 นาย ซึ่งครึ่งหนึ่งเป็นทหารเกณฑ์ที่ไม่ได้รับการฝึก เข้าไปในทิวเขา ในการปะทะกันอย่างประปรายต่อเนื่อง กองโจรที่เด็ดเดี่ยวของกัสโตรชนะกองทัพคิวบา ในยุทธการที่หมู่บ้านลาปลาตา ซึ่งกินเวลาตั้งแต่วันที่ 11 ถึง 21 กรกฎาคม ค.ศ. 1958 กำลังของกัสโตรเอาชนะทั้งกองพันได้ โดยจับกุมทหารเป็นเชลยได้ 240 คน ขณะที่เสียฝ่ายตนไปเพียง 3 คน อย่างไรก็ดี กระแสสงครามเกือบพลิกกลับในวันที่ 29 กรกฎาคม ค.ศ. 1958 เมื่อกองทัพของบาติสตาเกือบทำลายกองทัพขนาดเล็กประมาณ 300 คนของกัสโตรที่ยุทธการที่ลัสเมร์เซเดส ด้วยกำลังของเขาเสียเปรียบด้านจำนวน กัสโตรจึงร้องขอและได้รับการหยุดยิงชั่วคราวเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม ในเวลาอีกเจ็ดวัน ขณะที่การเจรจาอันไร้ผลดำเนินไป กำลังของกัสโตรค่อย ๆ หลบหนีออกจากกับดัก จนถึงวันที่ 8 สิงหาคม ทั้งกองทัพของกัสโตรได้หลบหนีกลับเข้าไปในทิวเขา และปฏิบัติการเวราโนสิ้นสุดลงเด็ดขาดด้วยความล้มเหลวของรัฐบาลบาติสตา